ALDEÍDOS DERIVADOS DO (1R,5R)-SABINENO VIA HIDROFORMILAÇÃO, PROCESSO E USO

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Abstract

ALDEÍDOS DERIVADOS DO (1R,5R)-SABINENO VIA HIDROFORMILAÇÃO, PROCESSO E USO. A presente invenção descreve dois aldeídos derivados do composto monoterpênico bicíclico (1R,5R) - sabineno, que apresentam potencial de aplicação comercial, podendo ser utilizados como ingredientes isolados, como mistura ou em combinação com um material base para a produção de formulações de fragrâncias, perfumes sintéticos, cosméticos, produtos de higiene pessoal e/ou desodorizadores de ar, ou ainda podendo ser aplicados como flavorizantes e aromatizantes de alimentos e bebidas. Esses aldeídos também podem ser usados como intermediários de síntese para a obtenção de outros produtos de interesse comercial. Eles foram obtidos por um processo catalítico homogêneo através da hidroformilação da molécula de (1R,5R)- sabineno, na presença do precursor catalítico de ródio(I), ausência ou presença de ligante fosforado apropriado e gás de síntese (CO/H2 na proporção 1/1), emsolução de solvente apolar e temperaturas de 60-120°C. O aldeído 2-(1- isopropil-3-metilciclopent-2-enil)acetaldeído apresenta estrutura química pertencente à rara classe dos compostos monoterpenos ciclopentanos, o qual foi obtido por rota mecanística pouco usual, sob condições de hidroformilação. O aldeído 2-(5-isopropilbiciclo[3.1.0]hexan-2-il)acetaldeído foi obtido como par de isômeros formados na proporção 2:1. Em determinadas condições de reação, ainda foi obtido em pequena quantidade o isômero do (1R,5R) - sabineno - a-tujeno.