PROCESSO DE OBTENÇÃO DE DERIVADOS DE BUTIROLACTONAS; DERIVADOS DE BUTIROLACTONAS OBTIDOS E APLICAÇÕES DESTES EM FORMULAÇÕES FARMACÊUTICAS

Classificação IPC

Resumo técnico

"PROCESSO DE OBTENÇÃO DE DERIVADOS DE BUTIROLACTONAS". Derivados de butirolactonas obtidos e aplicações destes em formulações farmacêuticas. Preparam-se vários derivados de butirolactonas em apenas três etapas sintéticas. Os derivados opticamente ativos são obtidos pela hidrogenação catalítica assimétrica, em fase líquida de metanol ou etanol, sob atmosfera de hidrogênio, em presença de catalisador homogêneo quiral a base de ródio do ácido 4-(aminofenil)-3metoxicarbonil-3-butenóico e do ácido 4-(nitrofenil)-3-metoxicarbonil-3-butenóico, seguida de redução quimiosseletiva do grupamento éster e lactonização em meio ácido. Os derivados racêmicos podem ser obtidos de maneira semelhante utilizando catalisador heterogêneo a base de paládio suportado sobre carvão ativo. Os ácidos insaturados 4-(aminofenil)-3-metoxicarbonil-3-butenóico e 4-(nitrofenil)-3-metoxicarbonil-3-butenóico, por sua vez, são obtidos com bons rendimentos pela condensação de succinato de dimetila com 1-, 2- ou 3-aminobenzaldeído ou com 1-, 2- ou 3-nitrobenzaldeído, utilizando como base o metóxido de sódio dissolvido em metanol anidro, ou o etóxido de sódio dissolvido em etanol anidro, ou, preferencialmente, o t-butóxido de sódio ou potássio dissolvido em t-butanol anidro.