PROCESSO DE OBTENÇÃO DE AMINO ALCOÓIS E SUA APLICAÇÃO NA PREPARAÇÃO DOS ANTIBIÓTICOS CLORANFENICOL, FLUORANFENICOL E TIANFENICOL

Classificação IPC

Resumo técnico

"PROCESSO DE OBTENÇÃO DE AMINO ALCOÓIS E SUA APLICAÇÃO NA PREPARAÇÃO DOS ANTIBIÓTICOS CLORANFENICOL, FLUORANFENICOL E TIANFENICOL". Refere-se a presente invenção a um processo de obtenção da forma racêmica de aminoalcoóis e a aplicação desses últimos como substrato para a preparação de antibióticos de largo espectro, utilizados, ainda na atualidade, para o tratamento de várias tipos de infecções bacterianas, notadamente aquelas causdas por microorganismos Gram positivos multiresistentes. Os amino álcoois racêmicos são preparados em 5 etapas. Uma etapa de síntese adicional permite a preparação dos antibióticos cloranfenicol (I), fluoranfenicol (II) e tianfenicol (III), com um rendimento químico compatível com as metodologias já descritas anteriormente. Os antibióticos são preparados através da utilização de uma rota de síntese comum, utilizando um processo de fácil reprodução a partir do acrilato metila e do 4-nitrobenzaldeído ou do 4-metilsulfonil-benzaldeído. Os reagentes utilizados na preparação dos substratos são todos comerciais e de baixo custo. O catalisador utilizado (DABCO) no processo além do baixo custo apresenta um baixo impacto no meio ambiente, pois pode ser recuperado. No presente processo os dois centros estereoquímicos do antibiótico são elaborados durante a síntese. Nessa síntese realizamos o controle da estereoquímica relativa, obtendo o isômero syn com um controle que pode ser considerado como moderado, entretanto esse isômero pode ser facilmente separado da mistura, através da utilização de métodos cromatográficos convencionais. Os antibióticos obtidos na suas através da utilização de metodologias de resolução conhecidas, o que pode permitir a preparação também desses antibióticos em suas formas enantiomericamente puras, utilizando á mesma sequência de reações descritas nessa invenção. Alternativamente, o uso de adutos de Bayils-Hillman (V e VI) enantiomericamente puros permite também a preparação dos antibióticos em suas formas enantiomericamente puras. Como existem formas de resolução químicas já conhecidas para adutos de Baylis-Hillman, esse processo pode também permitir o acesso a todos os antibióticos em suas formas enantiomericamente puras.