PROCESSO DE OBTENÇÃO DO FEROMÔNIO SEXUAL DE ELDANA SACCHARINA

Classificação IPC

Resumo técnico

"PROCESSO DE OBTENÇÃO DO FEROMÔNIO SEXUAL DE ELDANA SACCHARINA". O processo, segundo a presente invenção, consiste na dissolução de n-butillítio em uma solução de diisopropilamina em tetraidrofurano, a 0 C, durante quinze minutos, adicionando-se em seguida o éster de BHT (3). Após 45 minutos o aldeído 2 foi adicionado, deixando-se reagir por mais cinco minutos. A reação foi interrompida pela adição de solução aquosa saturada de cloreto de amônio, extração com éter etílico, lavagem da fase orgânica com água, solução aquosa 5% em HCI e secagem com sulfato de sódio. Evaporação dos solventes, forneceu o aldol com a estrutura 4 . A sequência de etapas para a preparação do feromônio eldanolídeo, objeto da presente invenção, envolveu três etapas de reações clássicas: redução do aldol 4 com hidreto de lítio e alumínio, tosilação seletiva da hidroxila primária do diol 5 e, em um único pote, o deslocamento do grupo tosila por cianeto com posterior oxidação da nitrila resultante, conduziu ao eldanolídeo ( 1 ).