EFEITO ANALGÉSICO DE ( - ) - 5 - HIDROXI - 6", 6" - DIMETILCROMANO - [2", 3":7,8] - FLAVANONA.

Classificação IPC

Resumo técnico

EFEITO ANALGÉSICO DE (-)-5-HIDROXI-6",6"-DIMETILCROMANO-[2",3":7,8]-FLAVANONA. A presente invenção refere-se ao uso de (-)-5-hidroxi-6",6"-dimetilcromano-[2",3"7,8]-flavanona, [a]D20 -65,86 (c=0,05, CHCl3), como agente analgésico no modelo de artrite induzida por zymosan na articulação temporomandibular (ATM) em ratos. A (-)-5-hidroxi-6",6"-dimetilcromano-[2",3":7,8]-flavanona é unia substância pertencente à classe dos flavonóides. Estas substâncias despertam o interesse comercial das indústrias alimentícias, de corantes e, especialmente da farmacêutica devido às suas atividades biológicas e farmacológicas, como antioxidante, anticancerígena, vasodilatadora, antiinflamatória, larvicida, antifúngica, anti-viral e citotóxica. Nesta invenção, a partir da hidrogenação catalítica de 5-hidroxi-6",6"-dimetilcromeno-[2",3":7,8]-flavaflona, obteve-se a (-)-5-hidroxi-6",6"-dimetilcromano-[2",3":7,8]-flavanona, [a]D20, -65,86 (c=0,05, CHCl3), usando-se como catalisador paládio adsorvído em carvão ativo (Pd/C). O gás H2 foi borbulhado na solução que permaneceu sob agitação magnética por 45 horas, sendo a reação monitorada por cromatografia em camada delgada (fase móvel: hexano/diclorometano 60%). Após este período, a solução resultante foi filtrada e concentrada à temperatura ambiente. Obteve-se um material sólido que continha o produto de hidrogenação. A caracterização da (-)-5-hidroxi-6",6"-dimetilcromano-[2",3":7,8]-flavanofla, [a]D20 -65,86 (c=0,05, CHCl3), foi feita por métodos espectroscópicos: Espectroscopia na região do Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono 13, e Espectrometria de Massa, incluindo técnicas bidimensionais HSQC e HMBC. A literatura mostra sua preparação a partir de 5,7-dihidroxi-8-[3',3'-dimetilalil]-flavanona mas sem indicar qual o enantiômero obtido. A (-)-5-hidroxi-6",6"- dimetilcromano-[2",3":7,8]-flavanona, [a]D20 -65,86 (c=~0,05, CHCI3), nas doses de 1 e 10mg/kg administrada em ratos por via oral 60 minutos antes da injeção intra-articular de zymosan na ATM reduziu a hipemocicepção articular induzida por zymozan em ratos. Desta forma, a substância (-)-5-hidroxi-6",6"-dimetilcromano- [2",3":7,8]-flavanona, [a]D20, -65,86 (c=0,05, CHCl,) apresentou atividade analgésica, não sendo diferente estatisticamente (p> 0,05) da Indometacina, droga aspirina símile, usada como controle positivo