PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ÁCIDO [2-(8,9)-DIOXO-2,6-DIAZABICICLO-[5.2.0]-NON-1(7)-EN-2-IL)-ETIL]FOSFÔNICO

IPC Classification

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Abstract

Patente de Invenção: "PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ÁCIDO [2-((8,9)-DIOXO-2,6-DIAZABICICLO-[5.2.0]-NON-1(7)-EN-2-IL)-ETIL]FOSFÔNICO" . Esta invenção refere-se a um processo de preparação do composto de fórmula (I) ácido [2-((8,9)-dioxo-2,6-diazabiciclo-[5.2.0]non-1(7)-en-2-il)etil]fosfônico, um antagonista NMDA útil como um anticonvulsivo e um neuroprotetor em situações que envolvem excesso de liberação de aminoácidos excitantes. No processo, da presente invenção, o 1, 1-dimetil-etil éster do ácido 3-aminopropil carbâmico reage com dialquil vinilfosfonato para obter o dialquil éster do ácido N-[3-(t-butiloxicarbonil-amino)propil)-2-aminoetilfosfônico (d) com 80% de rendimento. A reação de (d) com uma 3,4-dialcoxiciclobut-3-en-1,2-diona resulta em um éster 1,1-dimetietil do ácido [3-[[2-(dialcoxifosforil)etil]-(2-alcóxi-3,4-dioxo-1,2-ciclobuteno-1-il)amino]-propil]carbâmico (e) com 95% de rendimento. Desproteção e ciclização de (e) em ácido trifluoroacético dá o dialquil éster do ácido [2-((8,9)-dioxo-2,6-diazobiciclo[5.2.0]-non-1(7)-en-2-il)-etil] (c) com 58% de rendimento. O dietil éter do ácido fosfônico (c) foi tratado com bromo trimetilsilano para fornecer o composto (I).