Processos para produzir uma acridino carboxamida e para produzir N-[12-(dimetilamino) etil) acridino-4-carboxamida(daca).

IPC Classification

Priority claims

Abstract

"PROCESSOS PARA PRODUZIR UMA ACRIDINO CARBOXAMIDA E PARA PRODUZIR N-[2-(DIMETILAMINO)ETIL]ACRIDINO-4-CARBOXAMIDA (DACA)". Processo para produzir uma carboxamida de acridina de fórmula (I) em que cada um de R^ 1^, R^ 2^, R^ 5^ e R^ 6^, que podem ser iguais ou diferentes, é hidrogênio ou um substituinte orgânico, x é um número inteiro de 1 a 6 e Y é N(R)~ 2~, em que R é alquila C~ 1~-C~ 6~ ou um seu sal farmaceuticamente aceitável, processo este compreendendo: (a) ciclizar um composto de fórmula (II) em que R^ 1^, R^ 2^, R^ 5^ e R^ 6^ são como definidos acima e R^ 3^ é alquila C~ 1~-C~ 6~, arila ou aril-C~ 1~-C~ 3~ alquila, por tratamento com um ácido de Lewis em um solvente orgânico, para obter-se um composto de fórmula (III). em que R^ 1^, R^ 2^, R^ 3^, R^ 5^ e R^ 6^ são como definidos acima; (b) tratar (i) o composto de fórmula (III), como definido acima, com uma alquilamina primária de fórmula (VI): em que x e Y são como definidos acima; ou (ii) o ácido carboxílico, obtenível pela hidrolisação do composto de fórmula (III), como definido acima, sob condições básicas, com uma amina de alquila primária de fórmula (IV), como definido acima, na presença de um agente de acoplamento adequado, para obter-se um composto de fórmula (I) como definido acima; e (c) se desejado, converter um composto de fórmula (I) em outro composto de fórmula (I) e/ou converter um composto de fórmula (I) em um seu sal farmaceuticamente aceitável. O aldeído de fórmula (II) é obtido por oxidação do correspondente álcool, que, por sua vez, é produzido por redução suave do correspondente ácido carboxílico, via um intermediário imidazolida.