Processos para preparação de um composto, de um sal d ácido l-tartárico do (1r) diastereômero do composto, e, composto

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Abstract

"PROCESSOS PARA A PREPARAÇÃO DE UM COMPOSTO DE UM SAL DE ÁCIDO L-TARTÁRICO DO (1R) DIASTEREÔMERO DO COMPOSTO, E, COMPOSTO". Um processo de acordo com a invenção é dirigido à preparação de um composto 2-azadi-hidroxibiciclo [2.2.1] heptano de fórmula (I) ou (I') em que * representa uma quiralidade R, *' representa uma quiralidade S, R é hidrogênio ou, respectivamente, um grupo de fórmula (II) ou (II') em que R~ 1~ é alquila e Ar é arila opcionalmente substituído, que compreende bis-hidroxilar um composto biciclo [2.2.1] hepteno de fórmula (III) ou (III') em que * , *' e R são como definidos anteriormente, na presença de aproximadamente 0,1 mol % até aproximadamente 5 mol % de um composto osmiato de metal ou aproximadamente 0,06 mol % até aproximadamente 0.07 mo % de tetróxido de ósmio e um agente oxidante capaz de regenerar o tetróxido de ósmio. a invenção é também dirigida ao tratamento do (1R) diastereômero do composto (I) 2-azadi-hidroxibiciclo [2.2.1] heptano em que R é um grupo de fórmula (II) com ácido L-tartárico e o produto do mesmo sal do ácido L-tartárico. Além disso, a invenção é dirigida ao uso do (1R) diastereômero do composto 2-azadi-hidróxibiciclo [2.2.1] heptano em uma reação de acetalização ou de cetalização facilitada por ácido que resulta na proteção dos grupamentos di-hidróxi do mesmo em isopropanol. Além disso, a invenção é dirigida à oxidação de um derivado bis O-protegido do (1R) diastereômero do composto 2-azadi-hidroxibiciclo [2.2.1] heptano a um composto de lactama correspondente na presença aproximadamente 0,01 mol % de aproximadamente 1 mol % de RuO~ 2~ com aproximadamente 3 equivalentes de um oxidante para formar o composto de lactama correspondente em um excesso enanciomérico ("ee") de mais do que ou igual a aproximadamente 95%.