FABRICAÇÃO DE UM ALDEÍDO DE ÁCIDO GAMA-HALOTÍGLICO

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Abstract

atente de Invenção: "FABRICAÇÃO DE UM ALDEÍDO DE ÁCIDO GAMA-HALOTÍGLICO". Um novo processo para a fabricação de um aldeído y-halotíglico HalH~ 2~C-CH=C (CH~ 3~)-CHO [I], em que Hal significa cloro ou bromo, compreende a haloalcoxilação de um 1-alcóxi-2-metil-1,3-butadieno H~ 2~C=CH-C(CH~ 3~)=CH-OR^ 1^[II], em que R^ 1^significa alquila C~ 1-4~, usando-se um agente de halogenação particular em um alcanol C~ 1-4~(R^ 2^OH) e hidrólise do dialquil acetal de aldeído y-halotíglico assim obtido HalH~ 2~C-CH=C (CH~ 3~)-CH (OR^ 1^) (OR^ 2^). [III], no aldeído y-cloro- ou y-bromotíglico desejado I. O agente de halogenação usado nesse processo é selecionado dentre um hipoclorito de metal alcalino, um hipobromito de metal alcalino, um hipoclorito de metal alcalino-terroso, um hipobromito de metal alcalino-terroso, hipoclorito de terc-butila, N-bromoacetamida, 1,3-dicloro 5,5-dimetil-hidantoína e 1,3-dibromo-5,5-dimetil-hidantoína. Aspectos adicionais da presente invenção são o uso do aldeído y-halotíglico assim fabricado para a produção de aldeído y-acetóxi-tíglico ou de um haleto de aldeídode Wittig Hal-Ph~ 3~P^ +^CH~ 2~-CH=C(CH~ 3~)-CHO [VII], em que Hal significa cloro ou bromo e Ph significa fenila, assim como um processo para a desalcoxilação catalítica do 1,1,3-trialcóxi -2-metil-butano CH~ 3~CH(OR^ 1^)-CH (CH~ 3~)-CH (OR^ 1^)~ 2~ [VI] no 1-alcóxi-2-metil-1,3-butadieno II correspondente em fase gasosa, usando-se um silicato de alumínio de superfície específica média como catalisador. Os produtos I, aldeído y-acetóxi-tíglico e VII são intermediários conhecidos e importantes para a produção de vários apocarotenóides e diapocarotenóides, assim como de vitamina A.