3-(ADAMANT SUBSTITUÍDO-2'-ILIDENO) 1,2-DIOXETANOS QUIMILUMINESCENTES

IPC Classification

Priority claims

Abstract

Compostos de 1,2-dioxetano quimiluminescentes, enzimaticamente cliváveis, capazes de produzir energia luminosa quando decompostos, substancialmente estáveis a temperatura ambiente antes de uma ligação pela qual um substituinte lábil, enzimaticamente clivável do mesmo é intencionalmente clivado, são descritos. Estes compostos podem ser representados pela fórmula: (vide fórmula) em que X e X^ 1^ , cada um, representa, individualmente, hidrogênio, um grupo hidroxila, um substituinte halo, um grupo alquila inferior não substituído, um grupo alquila (inferior) hidroxi, um grupo alquila (inferior) halo, um grupo fenila, um grupo halofenila, um grupo alcoxifenila, um grupo hidroxialcoxi, um grupo ciano, um grupo carboxila ou carboxila substituída, ou um grupo amida, com pelo menos um dentre X e X^ 1^ sendo diferente de hidrogênio, R~ 1~ e R~ 2~ , individualmente ou juntos, representam um substituinte orgânico, que não interfere com a produção de luz quando o composto dioxetano é enzimaticamente clivado e que satisfaz à valência do átomo de carbono 4 do composto dioxetano com as condições que se R~ 1~ e R~ 2~ representam substituintes individuais, o substituinte R~ 2~ é aromático, heteroaromático, ou um substituinte insaturado em conjugação com um anel aromático, e que pelo menos um dentre R~ 1~ e R~ 2~ é ou R~ 1~ e R~ 2~ tomados juntos são um grupo cromóforo fluorescente, substituído por grupo lábil, enzimaticamente clivável, que produz uma substância luminescente quando o substituinte lábil, enzimaticamente clivável, do mesmo é removido por uma enzima. Os dioxetanos correspondentes que, em vez de serem substituídos nas posições 5' ou 7', ou nas 5' e 7', em vez de conter um grupo 4' metileno, são também descritos, como sendo intermediários para todos estes 3-adamant-2'-ilideno dioxetanos substituídos, e seu uso com moléculas informantes em ensaios.