PROCESSO PARA A SÍNTESE ESTEREOSSELETIVA DE UMA (4S OU 4R)-4-BENZIL-3-[2R OU 2S]-(1-HIDROXICICLOEXIL)-(METOXIFENIL) ACETIL]-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONA E DE UM ENANTIÔMERO DE UMA 2-FENIL-2-(1-HIDROXICICLOALQUIL) ETILAMINA OU SEU SAL E COMPOSTOS

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Abstract

PROCESSO PARA A SÍNTESE ESTEREOSSELETIVA DE UMA (4S OU 4R)-4-BENZIL-3-[2R OU 25)-(l- HIDROXICICLOEXIL)-(METOXIFENIL) ACETIL]-l,3-OXAZOLIDIN- 2-ONA E DE UM ENANTIÔMERO DE UMA 2-FENIL-2-(1- HIDROXICICLOALQUIL) ETILAMINA OU SEU SAL E COMPOSTOS Descreve-se um processo para a sintese enantiosseletiva de um (5)- ou (R)-1-[(2-dimetilamino)- l-(metoxifenil) etil] cicloexanol e seus análogos ou sais. O método envolve as etapas de (a) reação de uma (5)- ou (R>-4-benziloxazolidinona com um anidrido misto de um ácido metoxifenilacético, sob condições queformem uma oxazolidinona, (4S)- ou (4R)-4-benzil-3- [(metoxifenil) acetill-oxazolidin-2--ona; (b) tratamento da (4S)- ou (4R)-4-benzil-3-[(metoxifenil) acetilJ-l,3- oxazolidin-2-ona com uma base de amina aprótica e cloreto de titânio em um solvente clorado, sob condições que permitam a formação do ânion correspondente; (c) misturação do ániou correspondente com cloreto de titânio e cicloexanona, sob condições que permitam que uma reação de aldol forme a (4S)- ou (4R) -4-benzil-3-- E (2R) -2- (1-hidroxicicloexil) -2- (metoxi- fenil) acetil] -1, 3-oxazolidin-2-ona correspondente; (d) hidrólise da (4S)- ou (4R)-4-benzil-3-[(2R)-2-(1-hidroxicicloexil) -2- (metoxifenhl) acetil]-1,3-oxazo-lidin-2-ona para formar um ácido (2R ou 2S)-(1- hidroxicicloexil) metoxifenil) acético quiral; (e) acoplamento do ácido fenilacético quiral a uma amina secundária, para formar uma amida; e (f) redução da amida para formar um (S)- ou (R)-1-{(2-dimetilamino)-1- (metoxifenil) etil] cicloexanol ou seu sal.