PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE DERIVADOS RACÊMICOS E ENANTIOMERICAMENTE PUROS DE 1,5-DIARIL-3-TRIFLUORMETIL-DELTA2 PIRAZOLINAS

IPC Classification

Priority claims

Abstract

"PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE DERIVADOS RACÊMICOS E ENANTIOMERICAMENTE PUROS DE 1,5-DIARIL-3-TRIFLUORMETIL- ^ 2^PIROZOLINAS". Processo de preparação de compostos da fórmula geral 1, incluindo as misturas racêmicas ( )-1 e os compostos enantiomericamente puros (-)-1 e (+)-1, onde R~ 1~ e R~ 3~, idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio, cloro, flúor, um grupo metil, trifluormetil ou metoxi; R~ 2~ representa um átomo de hidrogênio, cloro, flúor, um grupo metil, trifluormetil, metoxi, trifluormetoxi, metilsulfonil ou aminosulfonil; R~ 4~ representa um átomo de hidrogênio, cloro, flúor, um grupo metil, trifluormetil, metoxi, trifluormetoxi, metilsulfonil ou aminosulfonil, contanto que um dos substituintes R~ 2~ ou R~ 4~ seja um grupo metilsulfonil ou aminosulfonil; que compreenda a obtenção da mistura racêmica da fórmula geral ( )-1 através da reação de uma (E)-1,1,1-trifluor-4-aril-3-buten-2-ona com uma fenilhidrazina, seguida por um tratamento com ácido clorosulfônico ou pela reação com ácido clorosulfônico seguida pela reação com hidróxido de sódio e, finalmente, com cloreto de tionila. O produto obtido através de qualquer um desses métodos é reagido com carbonato de amônio ou amônia, ou com sulfito de sódio e iodeto de metila ou sulfato de metila. Além disso, para obter os compostos enantiomericamente puros da fórmula geral 1 através da resolução da mistura racêmica da fórmula geral ( )-1, é promovida uma reação com efedrina opticamente ativa, seguida pela formação do sal de sódio de cada enantiômero, reação com cloreto de tionila e carbonato de amônio ou amônia, ou ainda com cloreto de tionila seguido de sulfito de sódio e iodeto de metila ou sulfato de metila para, dessa forma, obter separadamente os compostos enantiomericamente puros das fórmulas gerais (-)-1 e (+)-1.