PROCESSO DE SÍNTESE DE COMPOSTOS ANTITUMORAIS: (-) -HYRTIOSAL, (+) - HYRTIOSAL, (-)-16-EPI-HYRTIOSAL E (+)-16-EPI-HYRTIOSAL

IPC Classification

Abstract

"PROCESSO DE SÍNTESE DE COMPOSTOS ANTITUMORAIS: (-)-HYRTIOSAL, (+)-HYRTIOSAL, (-)-16-EPI-HYRTIOSAL E (+)-16-EPI-HYRTIOSAL". Se refere a preparação de um produto natural de origem marinho e de seus estereoisômeros a partir do ácido copálico, isolado a partir do óleo de copaiba comercial contendo as duas formas enantioméricas, i.é, os ácidos (+)-copálico e (-)-copálico. O (-)-hyrtiosal é o produto natural que isolado a partir do extrato metanólico da esponja marinha Hyrtios erectus por Iguchi e colab. [J. Org. Chem 57: 522-524 (1992)], e apresentou atividade antiproliferativa contra células do tipo KB (IC~ 50~ de 3-10 g/mL). No presente processo estamos comunicando a síntese do (-)-hyrtiosal do seu enantiômero (+)-hyrtiosal, e de seus epímeros em C-16, o (-)-16-epi-hyrtiosal e (+)-16-epi-hyrtiosal, a partir do ácido ( )-copálico, em 11 etapas. Os rendimentos totais para cada isômero foram: 4,8% para (-)-hyrtiosal (1), 4,2% para (+)-hyrtiosal (2), 6,8% para (-)-16-epi-hyrtiosal (22) e 6,0% para (+)-16-epi-hyrtiosal (23).