DERIVADOS DE MORFOLINA HIPOLIPIDÊMICA E ANTIOXIDANTE

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Abstract

"DERIVADOS DE MORFOLINA HIPOLIPIDÊMICA E ANTIOXIDANTE". A presente invenção refere-se à sintese e à avaliação da atividade antioxidante, hipocolesterolêmica e hipolipidêmica de derivados de morfolina substituída de fórmula (I) em que R~1~=CH~2~CH~3~, R~2~=CH~3~, R~3~,R~4~=H, R~5~=~6~H~5~ (COMPOSTO 1) ou R~1~=CH~2~CH~2~CH~2~ONO~2~, R~2~=CH~3~, R~3~,R~4~=H, R~5~=~6~H~5~ (composto 2) ou R~1~=H, R~2~-R~3~=(CH~2~)~4~, R~4~=H, R~5~=~6~H~5~ (composto 3) ou R~1~=CH~2~CH~2~CH~3~, R~2~-R~3~=(CH~2~)~4~, R~4~=H, R~5~=~6~H~5~ (composto 4) ou R~1~=CH~2~CH~2~CH~2~ONO~2~, R~2~-R~3~=(CH~2~)~4~, R~4~=H, R~5~=~6~H~5~ (composto 5) ou R~1~=H, R~2~=CH~3~, R~3~-R~4~=(CH~2~)~4~, R~5~=~6~H~5~ (composto 6) ou R~1~=CH~2~CH~2~CH~3~, R~2~=CH~3~, R~3~-R~4~=(CH~2~ )~4~, R~5~=~6~H~5~ (composto 7) ou R~1~=CH~2~CH~2~CH~2~ONO~2~, R~2~=CH~3~, R~3~-R~4~=(CH~2~)~4~, R~5~=C~6~H~5~ (composto 8) ou R~1~=CH~2~CH~2~CH~2~ONO~2~, R~2~=CH~3~, R~3~,R~4~=H, R~5~=H (composto 9) ou R~1~=H, R~2~=p-NO~2~-C~6~H~4~-CH~2~CH~2~, R~3~,R~4~=H, R~5~=C~6~H~5~ (COMPOSTO 10). Os derivados 3, 6 e 10 de 2-hidróxi-morfolina são sintetizados pela reação do aminoálcool apropriado (22 mmoles) e a 2-bromo-4-fenilacetofenona ou a 2-bromoacetofenona (10 mmoles) em éter e acetona por 15 horas sob temperatura ambiente. Os derivados 1, 4 e 7 de 2-alcóxi são sintetizados pela reação do respectivo derivado de 2-hidróxi com o álcool apropriado, em meio ácido e refluxo. Compostos 2, 5, 8 e 9 são sintetizados pela reação do respectivo derivado de 2-hidróxi com o 3-bromopropanol em meio acídico e refluxo. Os derivados de 2-(3-bromopropóxi) reagiram então com nitrato de prata em acetonitrila e refluxo. Os compostos de fórmula (I) diminuem significativamente níveis de colesterol total, triglicerídeo e colesterol LDL no plasma. Os compostos de fórmula (I) possuem potente atividade antioxidante. Os compostos de fórmula (I) com as propriedades acima podem ser úteis para o tratamento de hipercolesterolemia, hiperlipidemia e ateromatose.