NOVOS COMPOSTOS DE 14-AMINOESTERÓIDES CONTENDO OLIGOSSACARÍDEOS E NOVA QUÍMICA DE PROCESSO DE AMINOESTERÓIDE DIASTEREOSSELETIVO

Classificação IPC

Prioridades unionistas

Resumo técnico

Patente de Invenção:. "NOVOS COMPOSTOS DE 14-AMINOESTERÓIDES CONTENDO OLIGOSSACARÍDEOS E NOVA QUÍMICA DE PROCESSO DE AMINOESTERÓIDES DIASTEREOSSELETIVO". A presente invenção se refere a compostos de 14-aminoesteróides contendo oligossacarídeos e a seus sais ácidos ou ésteres farmaceuticamente aceitáveis de fórmula geral (I), na qual: a) R~ 1~ é (i) COOR~ 5~, em que R~ 5~ é hidrogênio; uma alquila inferior de 1 a 6 átomos de carbono; uma alquila inferior de 1 a 6 átomos de carbono substituída por um grupo amino; uma arilalquila ou uma heteroarilalquila ou um anel carbocíclico ou (ii) CHR~ 6ÕH, em que R~ 6~ é um átomo de hidrogênio ou uma alquila inferior de 1 a 6 átomos de carbono ou (iii) COR''', em que R''' é hidrogênio; alquila inferior de 1 a 6 átomos de carbono; amino substituído com alquila inferior de 1 a 6 átomos de carbono; amino ou dialquilamino e b) R~ 2~ é -NR~ 7~R~ 8~, em que R~ 7~ e R~ 8~, que podem ser os mesmos ou diferentes, são átomos de hidrogênio ou um grupo alquila inferior de 1 a 6 átomos de carbono e c) R~ 3~ é (i) um resíduo de a$úcar de oligossacarídeo tendo a estrutura (II), na qual R~ 9~ é hidrogênio; metila; hidróxi; carbóxi; acetóxi; arilalquilóxi; heteroarilalquilóxi ou benzóxi; R~ 10~ é hidrogênio; metila; carbóxi; acetóxi; arilalquilóxi; heteroarilalquilóxi; benzóxi ou hidróxi; R~ 11~ é oxigênio; em que ainda quando R~ 11~ é um substituinte sobre o resíduo de a$úcar de monossacarídeo terminal; R~ 11~ é OH; metila; acetóxi; heteroarilalquilóxi e R~ 12~ é um hidrogênio; metila; metil-hidroximetila ou acetoximetila ou (ii) um resíduo de a$úcar de oligossacarídeo tendo a estrutura (III), na qual R~ 14~ e R~ 15~, que podem ser os mesmos ou diferentes, são hidrogênio; alquila inferior de 1 a 6 átomos de carbono; heteroarilalquila; arilalquila; heteroarila ou arila; R~ 17~ pode ser hidrogênio; hidróxi; acetóxi ou benzóxi; R~ 18~ e R~ 19~ são hidróxi; acetóxi e benzóxi ou (iii) um resíduo de oligossacarídeo tendo a estrutura (IV), na qual R~ 14~ ou R~ 15~, que podem ser os mesmos ou diferentes, são hidrogênio, alquila inferior de 1 a 6 átomos de crabono; heteroarilalquila; arilalquila; heteroarila ou arila; R~ 14~ é oxigênio; em que ainda quando R~ 14~ é um substituinte sobre o resíduo de monossacarídeo terminal; R~ 14~ deve ser hidróxi; metila; acetóxi; arilalquilóxi ou heteroarilalquilóxi e d) R~ 4~ é (i) OH ou (ii) H ou (iii) OR~ 13~, em que R~ 13~ é um resíduo de a$úcar de monossacarídeo; acetóxi; benzóxi; arilalquila ou heteriarilalquila e e) Z é (i) -CH-, em que a e b são ligações simples ou (ii) =C, em que a ou b é uma dupla ligação. A presente invenção também se refere a um processo para introdução de um grupo amino na posição 14 do núcleo de esteróide; no qual o dito grupo amino é diaestereoseletivamente introduzido sobre a posição 14 do núcleo de esteróide via uma adição de isocianato de iodo, compreendendo na posição 14-15 da dupla ligação sobre o núcleo de esteróide e b) deshalogenação e c) conversão do isocianato na parte amina sobre a posição 14 do núcleo de esteróide.