PROCESSO DE SÍNTESE PARA A OBTENÇÃO DE (R)-E (S)-N-METIL-3-FENIL-3-HIDROXIPROPILAMINA E DERIVADOS

Classificação IPC

Resumo técnico

"PROCESSO DE SÍNTESE PARA A OBTENÇÃO DE (R)- E (S)-NMETIL-3-FENIL-3-HIDROXIPROPILAMINA E DERIVADOS". Descreve a preparação enantiosseletiva de (R)-N-metil-3-fenil-3-hidroxipropilamina, importante intermediário para a síntese da fluoxetina e análogos, através da preparação de (R)-3-fenil-1-propen-3-ol a partir da alilação catalítica e assimétrica de benzaldeído na presença de aliltributilestanana e quantidades catalíticas de (R)-1, 1 - 2-naftol, tetracloreto de titânio, tetraisopropóxido de titânio e dióxido de prata; posterior clivagem oxidativa com quantidade catalítica de tetróxido de ósmio e periodato de sódio e redução com boridreto de sódio para fornecer (R)3-fenil-1,3-propanediol; mesilação com cloreto de mesila para fornecer metanosulfonato de (R)-3-fenil-3-hidroxipropila; reação de substituição com metilamina para fornecer (R)-Nmetil-3-fenil-3-hidroxipropilamina. A síntese procede-se em 4 etapas com rendimento total de 61 % e excesso enantiomérico superior a 99%.