PROCESSO DE PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS DE FENIL ÉTER SUBSTITUÍDOS E ROSIGLITAZONA

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Abstract

PROCESSO DE PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS DE FENIL ÉTER SUBSTITUIDOS E ROSIGLITAZONA. A presente invenção refere-se a um novo processo de preparação de um composto de fórmula (II), que é útil como composto intermediário para a preparação de derivados de tiazolidinadiona, tais como rosiglitazona, pioglitazona, troglitazona e ciglitazona. O novo processo compreende reagir um composto de fórmula (III) com um composto de fórmula (IV) em uma mistura de um solvente orgânico não polar imiscível em água e água (sistema de duas fases) com um hidróxido de metal alcalino ou um carbonato de metal alcalino como uma base na presença de um catalisador de transferência de fase. No primeiro aspecto a presente invenção compreende a reação de 2-(N-metil-N-(2-piridil)amino)etanol com 4-fluorbenzaldeído na mistura de um solvente orgânico não polar imiscível em água, preferencialmente tolueno, e água com um hidróxido de metal alcalino ou um carbonato de metal alcalino como uma base, preferencialmente hidróxido de potássio, na presença de um catalisador de transferência de fase, por exemplo, hidrogenossuífato de tetra -n-butilamõnio ou cloreto de benziltrietilamônio, para obter 4-[2-(N-metil- N-(2-pi ridil)am ino)etóxi]benzalde ido, que é o intermediário fundamental para a preparação de rosiglitazona e seus sais, por exemplo, o sal de maleato ou o sal de fosfato, úteis no tratamento da diabetes Tipo II.