NOVOS COMPOSTOS DE N-ÓXIDO DE AMINA

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Abstract

NOVOS COMPOSTOS DE N-ÓXIDO DE AMINA. A invenção refere-se a um método para produzir compostos de N-óxido de amina da fórmula (I) ou (II), em que R1 é selecionado a partir de grupos hidrocarboneto com 4 a 26 átomos de C e, opcionalmente, pelo menos um átomo de O ou S; R2, R3 e R5 são selecionados independentemente entre si a partir de hidrogênio, R1-O-, R8 e, na fórmula (I), também -CH2-N+(O­)R6R6, R8 representando um grupo hidrocarboneto com 1 a 6 átomos de carbono e, opcionalmente, pelo menos um átomo de O ou S; R4 é selecionado a partir de hidrogênio e R8; e R6 é selecionado, independentemente um do outro, a partir de grupos hidrocarboneto com 1 a 6 átomos de C e opcionalmente pelo menos um átomo de N, O ou S; em que opcionalmente dois grupos R6 ligados ao mesmo átomo de nitrogênio são conectados juntamente para formar um anel contendo nitrogênio, ou opcionalmente um ou ambos os grupos R6 de um agrupamento ­N+(O­)R6R6 estão conectados a um ou a ambos os grupos R6 de tal agrupamento de uma outra molécula de fórmula (I) e formam um dímero de acordo com a fórmula (II), formando assim uma ponte para a estrutura (fórmula A), em que a linha tracejada indica uma ligação opcional entre os dois R6 e os asteriscos indicam a conexão da ponte aos dois anéis aromáticos. O método apresenta as seguintes etapas: 1) reagir um derivado de fenol da seguinte fórmula (III), em que R7 é selecionado, independentemente um do outro, a partir de hidrogênio, hidróxi e R8, com uma amina secundária HNR6R6 por meio de uma reação de amino alquilação de Betti/Mannich na presença de formaldeído em um solvente polar, por meio do qual o átomo de hidrogênio na posição orto em relação aos grupos OH fenólicos e opcionalmente um átomo de hidrogênio R7 substituível adicional do derivado de fenol da fórmula (II) é/são substituído(s) por um agrupamento -CH2-NR6R6, e uma base de Betti correspondente da fórmula (IV) ou (V) são obtidas, sendo R7 selecionado, independentemente um do outro, a partir de hidrogênio, hidroxi, R8 e, na fórmula (IV), também -CH2-NR6R6; 2) reagir os (dois) grupos OH fenólicos e, opcionalmente, grupos R7OH livres adicionais de cada base de Betti da fórmula (IV) ou (V) com um composto de fórmula R1-X, em que X representa um grupo lábil selecionado a partir de halogenetos e sulfonatos, por meio de uma reação de eterificação do tipo Williamson na presença de uma base em um solvente orgânico ou sem um solvente, em que é obtido um éter correspondente da fórmula (VI) ou (VII), em que o R7 é selecionado, independentemente um do outro, a partir de hidrogênio, R1-O-, R8 e, na fórmula (VI), também -CH2-NR6R6; e 3) oxidar cada grupo amino -NR6R6 do respectivo éter de fórmula (VI) ou (VII) por meio da reação do mesmo com um agente oxidante em água e um solvente orgânico ou uma mistura dos mesmos, em que o composto de N-óxido de amina da fórmula (I) ou (II) é obtido. A invenção também se refere a N-óxidos de amina produzidos nesta matéria e ao seu uso como tensoativos.