SÍNTESE DE CANTARIDINA

IPC Classification

Priority claims

Abstract

A presente invenção fornece métodos sintéticos para a preparação de cantaridina e seus análogos. Em um aspecto, a invenção fornece uma cicloadição de Diels-Alder melhorada para gerar uma rotina intermediária chave na rotina para a cantaridina e seus análogos. Em certas formas de realização, a nova reação de Diels-Alder envolve a reação do Composto (2) na presença de furano e na ausência de ácido ou pressão aumentada, em um solvente polar aprótico com aquecimento leve, para produzir o Composto (1) com rendimento favorável e relação exo-endo. Em outro aspecto, a invenção também fornece uma nova reação de Diels-Alder entre compostos de Fórmula (III) e furano para produzir os compostos de Fórmula (IV), que podem, então, ser transformados em cantaridina ou seus análogos. Ainda em outro aspecto, a invenção descreve uma nova carbonilação mediada por paládio, fornecendo outro intermediário chave na rotina para a cantaridina e seus análogos. Além dos métodos sintéticos, a presente invenção também fornece compostos (isto é, intermediários) úteis na síntese de cantaridina e seus análogos. Os compostos aqui fornecidos podem ter atividade biológica e, portanto, podem ser usados no tratamento de doenças ou condições (por exemplo, doenças infecciosas e condições da pele).