Abstract
A invenção refere-se à preparação e uso de aldeídos a,ß-insaturados na estrutura de polissacarídeos sulfatados. Está relacionada a derivados com ligação dupla conjugada na 4ª e 5ª posições do anel de galactopiranose situado na 6ª posição em relação ao aldeído, de acordo com a fórmula estrutural geral (I) ou sua forma hidratada de acordo com a fórmula estrutural (II). As preparações desses derivados origina-se de polissacarídeos sulfatados que contêm um anel de galactopiranose sulfatado na 4ª posição, que é ligado à cadeia polimérica através de uma ligação (1¿3) ou ß(1¿3) O-glicosídica. Na solução descrita, os polissacarídeos sulfatados passam por uma oxidação régio- e quimiosseletiva, formando aldeído saturado C6, o qual, através de eliminação direta do grupo sulfato, produz o derivado a,ß-insaturado de acordo com a fórmula geral (I) ou (II). A solução descrita é tecnicamente vantajosa, pois leva diretamente a aldeídos a,ß-insaturados, sem nenhum agente de eliminação, temperatura mais alta, ou isolamento de intermediários durante a síntese. A conjugação na estrutura de aldeído a,ß-insaturado, sob condições fisiológicas, liga uma ampla variedade de aminas biocompatíveis na estrutura dos polissacarídeos sulfatados. O método proposto permite a preparação de materiais adequados para sistemas de distribuição de fármaco responsivos ao pH, ou para preparação de estruturas em engenharia de tecido ou medicina regenerativa.