PROCESSOS PARA A PREPARAÇÃO DE ÁCIDO [(1R,2R)-4-OXO-1,2-CICLOPENTANODICARBOXÍLICO, LACTONA BICÍCLICA E DERIVADO DE CICLOPENTANO, BEM COMO COMPOSTOS INTERMEDIÁRIOS PARA A PREPARAÇÃO DE UM INIBIDOR MACROCÍCLICO DE PROTEASE DE HCV

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Abstract

PROCESSOS E INTERMEDIÁRIOS PARA PREPARAR UM INIBIDOR MACROCÍCLICO DE PROTEASE DE HCV. A presente invenção refere-se a um processo para preparar ácido (1R,2R)-4-oxo-1,2-ciclopentanodicarboxílico II, pela resolução do ácido 4-oxo-1,2-ciclopentanodicarboxílico racêmico (V), sendo que o dito processo compreende: a) reagir ácido 4-oxo-1,2-ciclopentanodicarboxílico (V) com brucina ou (1R,2S)-(-)-efedrina, preparando assim o sal bis-brucina ou bis-(1R,2S)-(-)-efedrina de (V), e b) precipitar seletivamente o sal bis-brucina ou bis-(1R,2S)-(-)-efedrina de ácido (1R,2R)-4-oxo-1,2-ciclopentanodicarboxílico II, enquanto que o sal bis-brucina ou bis-(1R,2S)-(-)-efedrina do ácido [(1S,2S)-4-oxo-1,2-ciclopentanodicarboxílico permanece em solução; c) liberar o ácido II pela remoção de brucina ou (1R,2S)-(-)-efedrina do sal precipitado obtido na etapa (b).