SÍNTESE DE ADUTOS LIPOFÍLICOS DA HIDROXICLOROQUINA PARA FINS FARMACOLÓGICOS

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Abstract

SÍNTESE DE ADUTOS LIPOFÍLICOS DA HIDROXICLOROQUINA PARA FINS FARMACOLÓGICOS. A presente invenção prevê a síntese de novos análogos lipofílicos da hidroxicloroquina obtidos pela condensação de Knoevenagel, dando origem a adutos quinolinicos de Knoevenagel contendo sistemas benzilidenos e alquilidenos altamente conjugados. Os compostos são obtidos pela modificação estrutural no grupo hidroxila presente na extremidade da cadeia alifática do fármaco hidroxicloroquina, visando reduzir a sua polaridade e aumentar a sua lipofilicidade. A síntese dos análogos lipofílicos da hidroxicloroquina ocorre através da forma livre do fármaco a partir do respectivo sulfato de hidroxicloroquina seguido da preparação do intermediário aceto acetato de hidroxicloroquina através de uma reação de acetoacetilação sob aquecimento por 24 h. A terceira e última etapa, envolve a síntese dos adutos de Knoevenagel que ocorre através da condensação do aceto acetato de hidroxicloroquina com aldeídos alifáticos e aromáticos, contendo diferentes grupos substituintes que podem ser arila, heteroaromático ou alquila, fornecendo novos hits para construção de bibliotecas moleculares para fins farmacológicos.